Ryan Poles did not wait for the NFL draft to conclude before unleashing a calculated offensive on the open market, and the first name swirling through league circles could fundamentally alter the trajectory of the Chicago Bears defense. Sources confirm that the Pittsburgh Steelers are actively fielding trade offers for edge rusher Alex Highsmith, a 28-year-old disruptor who has amassed 15.5 sacks over his last 24 games and posted an 82.0 Pro Football Focus run defense grade in 2025, ranking fifth among all NFL edge rushers. Yahoo Sports’ Charles Robinson has corroborated the Steelers’ willingness to listen, and one unnamed executive told reporters bluntly, “I think they’re going to trade one of them between Highsmith and Herbig.” For a Bears team that finished with a league-worst pass rush win rate and a bottom-six run defense in 2025, Highsmith represents more than just a luxury—he is a necessity.

The urgency is palpable. Chicago did not draft a single edge rusher capable of stepping onto the field and immediately altering the game. The draft answer was Jordan Vandenberg in the sixth round, a developmental prospect who does not solve the immediate crisis. The current roster paints a grim picture: Montez Sweat stands alone as the only confirmed elite pass rusher. DeMarcus Odingbo is returning from a serious injury, Shamar Turner is also recovering from a significant ailment, and between the two of them, they combined for one sack in 13 games last season. Austin Booker managed 4.5 sacks in 2025, a respectable number for a developing player, but no one in their right mind can guarantee he takes the leap in 2026. Dennis Allen, the defensive coordinator, is facing a situation where hope is not a strategy.

Highsmith’s injury history has been a talking point, but the context is critical. He has dealt with issues since 2024, limiting him to 24 games over the last two seasons. However, before that stretch, he played 16 or more games in each of the previous four seasons. This is not a fragile player by nature; it is circumstantial. The tactical advantage for Chicago is clear: Highsmith would not need to play 60 to 65 snaps per game. He would enter a rotation alongside Sweat, Booker, Odingbo, and Turner, a snap management strategy that Dennis Allen and Ryan Poles both understand intimately. Keeping edge rushers fresh is a proven formula for health and production.

The run defense component cannot be overstated. Highsmith’s PFF run defense grade has not dropped below 73.3 since 2022, and his 82.0 mark in 2025 was elite. For a Bears team that urgently needs to improve its ability to stop the run, this is not a bonus—it is a necessity. The estimated trade price is a third-round pick plus something additional. That is not cheap, but Highsmith has a contract beyond 2026 with an out clause in 2027, providing the Bears with flexibility. You are not buying a 30-year-old on his last deal; you are buying a 28-year-old edge rusher who can be a cornerstone of this defense for two seasons. If the Bears fail to make this move, Dennis Allen will be praying that Booker has the best year of his career. That is not a strategy; that is hope, and hope does not win Super Bowls.

While the Highsmith trade simmers, another name has emerged as a potential lower-cost option. Hassan Reddick, who will be 32 in September, has seen his production plummet from four straight double-digit sack seasons to just 3.5 sacks combined over the last two years. He is not the player he was in 2022, but beat reporter Tyler Dragon of USA Today proposed him for Chicago because his 34 pressures in 2025 would have ranked fourth among Bears edge rushers that year. That statistic tells you everything about the state of this position group. Reddick is not the ideal solution, but he is better than nothing while waiting on a high trade. At a veteran minimum price on a one-year deal with zero long-term guarantees, it is a calculated risk. But if you are choosing between Highsmith and Reddick, you choose Highsmith without blinking.

Now, let’s shift to the offensive side of the ball, where a familiar name could be making his way back to Soldier Field. Keenan Allen, a six-time Pro Bowl receiver who came to Chicago in 2024 and became the team’s touchdown leader with seven catches in the end zone, is still a free agent. He played the 2025 season with the Los Angeles Chargers on a $3 million deal, posting 81 catches, 777 yards, and four touchdowns. Not bad for a man approaching 34. Spotrac projects his market value at $6.8 million for 2026, but the narrative here is compelling. The Bears traded DJ Moore to clear cap space and make room for Rome Odunze and Luther Burton III to step into top offensive roles. That move makes complete sense, but the WR3 spot is now a question mark.

Khalif Raymond came over from Detroit on a $3.5 million one-year deal. Jade Walker is on the roster. In the draft, Ryan Poles selected Xavian Thomas in the third round, a speedster out of LSU who came off the board two to three rounds earlier than most analysts projected. That tells you the front office believes in him, but that is a lot of development at a position where the margin for error with Caleb Williams at the center of the system is minimal. Ben Johnson is not the type of coordinator who will say, “Let’s see how it goes.” He will want reliable weapons. That is where Keenan Allen re-enters the picture. The conversation is not whether Allen can be the WR1; that is not on the table. The conversation is whether Allen can be an elite WR3 who extends drives, gains yards after the catch across the first two levels of the defense, and has the most reliable hands in the building when you need them most. The answer, even at his age, is yes.

There is something beyond tactics here—team psychology. Allen already knows Chicago. Poles already gave up a fourth-round pick to bring him here. The only franchise outside of the Chargers that Allen has ever played for is the Bears. If he is not staying in Los Angeles, Chicago is the logical destination. The price could be negotiated down. If Poles can get him in the $3 to $4 million range with the argument about the current market and the opportunity to play on an ascending team with Caleb Williams under center, that is a deal that makes sense for both sides. Having Keenan Allen as your WR3 in 2026 while Thomas and Walker develop their games could be exactly what you need to not miss a beat on the road to the playoffs.

Let’s close with a move that on paper looks small but could have serious implications for the future of the Bears backfield. This is not about 2026; this is about 2027 and beyond. Trey Benson, a running back for the Arizona Cardinals, was a former third-round pick in the 2024 draft, 66th overall. He ran the 40-yard dash in 4.39 seconds at 216 pounds at the combine, elite numbers, and he has averaged just under five yards per carry in his NFL career. So why is he available? Because Arizona has a backfield problem, the best kind of problem a team can have. They re-signed James Conner. They brought in Tyler Allgeier on a $12.25 million two-year deal. And with the number three overall pick in the 2026 draft, they selected Jeremiah Love, one of the best running back prospects in recent memory. With that landscape, Benson is simply one too many. He does not add value on special teams either, which gives Bam Knight an edge over him for active game day spots. Arizona cannot carry five running backs.

For the Bears, the logic is this: DeAndre Swift enters his contract year in 2026. Kyle Monangai is developing well, but Ben Johnson has made it clear he prefers a committee approach in the backfield. If Swift walks after the 2026 season, the Bears need a quality complement for Monangai. Benson is under contract through 2027 on his rookie deal, which gives the team time to evaluate him without a serious financial commitment. The estimated cost is a sixth-round pick. A sixth-round pick for a former third-round selection with size, speed, and real upside. The ceiling is high. The risk is a pick that statistically has less than a 50% chance of making the roster anyway.

While we are talking smart, low-risk additions, one more name deserves attention. Kaden Barnett, an offensive lineman out of Wyoming, signed by the Bears as an undrafted free agent with a relative athletic score of 9.54 out of 10. Known as the “vanilla gorilla,” that nickname alone has already generated buzz. He is a player with experience at right tackle and right guard, power in the run game, and the mindset of someone who understands he has to earn every single snap. Bleacher Report and The Athletic have already listed him as one of the UDFAs with the best realistic shot at making Chicago’s 53-man roster, with Dan Roushar coaching him up. He is in the perfect environment to grow.

The full picture today is clear: the Bears have real needs, but they also have real solutions available on the market. Highsmith changes the identity of this defense. Keenan Allen brings experience and reliability to a receiver room still under construction. Trey Benson is a calculated gamble that could pay massive dividends in 2027. And Kaden Barnett is quietly preparing to steal a spot on the 53-man roster. Ryan Poles has shown he knows how to build a roster. Now the clock is ticking. The question every Bears fan must ask is simple: would you pay a third-round pick for Alex Highsmith? The answer will define this offseason.